1960 yılında Ukrayna’nın Harkiv şehrinde doğmuştur. 1977’de ilk ve ortaöğretimini Harkiv Sanat Okulunda tamamlayan, liseyi ünlü ressam İlya Repin’in ismini taşıyan okulda bitiren sanatçı 1985’te Harkiv Ulusal Akademisi Desen ve Sanat Bölümünden mezun olmuştur.
Ulusal Harkiv Enstitüsünde mimarlık ve desen alanında aktif çalışmalar yapan Chekrigin, Sovyetler Birliği’nin dağılması öncesinde tüm bağlı ülkelerde sergilerde yer almıştır. Almanya, Çin, Japonya, İsrail ve ABD’de özel koleksiyonlarda eserleri bulunan sanatçı, ilk kişisel sergisini ülkesinde (Kiev) 1998 yılında, Avrupa’da (Viyana) 1999 yılında açmıştır.